近日，美国化学会旗下《Journal of Chemical Education》（JCE）发表了我校化学化工学院化学实验中心吕仁庆等老师的重要教学研究成果“Why is 1-naphthalenesulfonic acid less stable than 2-naphthalenesulfonic acid？- A case of application of computational chemistry to college organic chemistry”(J. Chem. Educ. 2025, DOI:10.1021/acs.jchemed.5c00284)。
《Journal of Chemical Education》创刊于1924年，是全球化学教育领域旗舰SCI杂志，在国际化学教育界享有很高权威性和巨大影响力，这也是我校教师首次在该期刊发表化学基础理论教学方面的研究论文，中国石油大学（华东）为唯一通讯单位。
苯及其衍生物（如萘）磺化反应是可逆反应，在现代化工中占有重要地位，是合成多种有机产品的重要步骤，在医药、农药、燃料、洗涤剂及石油等行业中应用广泛，也是有机化学教学中的重要教学内容。萘的磺化反应一取代产物有两种异构体，分别为1-萘磺酸和2-萘磺酸。研究者发现，在低温下，1-萘磺酸是主要产物，而在高温下，2-萘磺酸为主要产物。80多年来，流行的有机化学教材将这种现象解释为1-萘磺酸是动力学控制产物，2-萘磺酸是热力学控制产物。这意味着1-萘磺酸的稳定性小于2-萘磺酸的稳定性，而1-萘磺酸的稳定性小于2-萘磺酸的稳定性归因于1-萘磺酸中的磺酸基和8位氢原子排斥作用较大所致。吕仁庆老师等人通过计算量子化学方法研究发现：（1）1-萘磺酸中的磺酸基和8位氢原子之间不仅有排斥作用，也有吸引作用；2-萘磺酸中的磺酸基和1位氢原子也存在着排斥作用和吸引作用。（2）由于几何因素，1位取代基与8位氢原子的距离总是小于2位取代基与1位氢原子的距离，意味着排斥力更大，即萘1-取代物的稳定性总是小于对应2-取代物的稳定性。但我们的研究否定了这种规律，比如-O-和-OCH3作为取代基的1-取代物比2-取代物更稳定。（3）进一步考察萘的一取代异构体更稳定的机理，不同于以往仅考虑取代基与氢原子的排斥作用，论文提出新的观点认为，取代基与氢原子之间的排斥-吸引协同作用才是稳定性的主要原因，并且要考虑取代基的位置及类型对苯环电子密度分散性的影响，进而影响苯环的稳定结构。
吕仁庆老师等在该论文中提出的关于磺化反应的相关创新理解和结论，不仅有利于提升大学化学、有机化学等课程体系及教材的精准构建，也使得学生能更好地认识相关反应原理，拓展创新认知，达成更高教学效果；同时也表明我校化学理论教学研究方面的水平获得了国际同行认可，将会进一步地推动我校化学教学质量提升，更好服务于学校“双一流”建设。
